Biyoaktif Molekül Analoglarının Yapımında Kullanılabilir Şeker Esterlerinin Sentezi


Yenidünya A. F. (Yürütücü), Çetinkaya S.

Yükseköğretim Kurumları Destekli Proje, 2016 - 2018

  • Proje Türü: Yükseköğretim Kurumları Destekli Proje
  • Başlama Tarihi: Mart 2016
  • Bitiş Tarihi: Temmuz 2018

Proje Özeti

Şeker-yağ asidi esterlerinin sentezinde kısıtlayıcı parametre organik ortamda substrat çözünürlüğüdür. Şekerler birçok organik ortamda yeterince çözünmemektedir. Öte yandan şekeri çözen birçok organik ortam enzim aktivitesine elverişli değildir. Ayrıca bu iki temel koşulu karşılayan organik çözücülerin çoğu tepkime ortamında birbiri ile faz oluşturabilmektedir. Bu üç sorunu bertaraf edebilmek için ilk çalışmalar çözünürlük kapsamında yürütüldü. Bulgular doğrultusunda, tez metninde de ifade edildiği üzere, tepkime ortamı olarak iki organik çözücü çifti tercih edildi: dimetilsulfoksit/terbutanol ve dimetilsulfoksit/2-metil-2-butanol. Dimetilsulfoksit yerine dimetilformamit de kullanılabilirdi. Ancak, şeker çözünürlüğünün bu ikinci çözücüde nispeten daha az olduğu saptandı.Her bir şekerin esterleşmede farklı davranış gösterebileceği düşüncesiyle birden fazla şeker denendi. Örneğin, ribozların doğada fonksiyonel moleküllerde yapı birimi olarak heksozlardan çok daha yaygın tercih edilmesine karşın, mevcut literatürde şeker esterlerinde hiç kullanılmadığı görüldü. Yağ asidi zincir uzunluğunun tepkime verimi üzerinde etkili olduğuna ilişkin bilgi vardır. Bu nedenle deneylerde birden fazla yağ asidi kullanıldı.Şeker esterleri sırasıyla ince tabaka kromatografisi, FTIR, ve NMR ile analiz edildi. Ayrıca yalnızca bir örneğin HSQC ve kütle spektrometri analizi de yapıldı.Kullanılan şeker ve yağ asidinin cinsinden bağımsız olarak enzim içermeyen kontrol deneyleri de, her seferinde esterleşme ürünü verdiğinden, diğer örneklere uygulanan işlemler ve analiz yöntemlerine bu örnekler de dahil edildi. Rasgele örnekler seçilerek HPLC ile ppm düzeyinde verim analizi yapıldı. Elde edilen bulgular organik bir tepkime ortamında ve enzim ya da tanımlı bir kimyasal katalizör yokluğunda şeker esterlerinin sentezlenebildiğini tekrarlı olarak doğruladı. Bu sonuç literatürde mevcut değildir. Teze özgü orijinal bir bulgudur. Bu bulgu yine literatürde mevcut olmayan ve farklı yağ asitleri ile sentezlenen riboz esterleri için de doğrulanmıştır.