A Computational Study of 1-Substituted Methyl 9-Methyl-9H-Pyrido[3,4-b]indole-3-Carboxylate: Quantum Chemical Descriptors, FMO and NBO


Creative Commons License

Elik M. , Serdaroğlu G.

Cumhuriyet Science Journal, vol.38, no.4, pp.138-155, 2017 (Other Refereed National Journals)

  • Publication Type: Article / Article
  • Volume: 38 Issue: 4
  • Publication Date: 2017
  • Doi Number: 10.17776/csj.356185
  • Title of Journal : Cumhuriyet Science Journal
  • Page Numbers: pp.138-155

Abstract

Abstract: This work dealt with the investigation of the methyl 9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate (Basic compound) and its C1-substituted derivatives to search for the best substituent group that enhances the chemical reactivity behavior of the Basic compound. In this context, DFT (Density Functional Theory) calculations were performed at B3LYP level of theory at three basis sets, also in 10 different solvents because the chemical behavior strongly depends on the solvent media. This study revealed that the anthracene-9-yl substitution on the C1-position of the Basic compound has increased the chemical reactivity of the Basic compound more than those of the other substituent groups. Also, the results were supported by the NBO analysis: the highest electron delocalization for the structure A was found out π C19-C20→ pv C42-C43 with the interaction energy of the 50.98 kcalmol-1, due to the anthracene-9-yl substitution on the C1-position of the Basic compound makes the electron delocalization on the substituted compound enhances, at 6-311++g**basis set in the water phase.
Keywords: Quantum chemical descriptors, substituent effect, NBO, FMO analysis

Özet: Bu çalışma metil 9H-pirido [3,4-b] indol-3-karboksilat (Temel bileşik) ve bu bileşiğin C1-substitüeli türevlerinin incelenmesi ile Temel bileşiğin kimyasal tepkime davranışını arttıran en iyi substitüe grubu belirlemek ile ilgilenmiştir. Bu bağlamda DFT (Yoğunluk Fonksiyonel Teori) hesaplamaları 3 temel set ve kimyasal aktivite davranışı çözücü ortamına bağlı olduğundan dolayı 10 farklı çözücü ortamında yapılmıştır.
Bu çalışma, Temel bileşiğin C1-konumundaki antrasen-9-il substitüe grubunun, diğer sübstitüe gruplarınınkinden daha fazla Temel bileşiğin kimyasal reaktivitesini arttırdığını ortaya koymuştur. Ayrıca, sonuçlar NBO analizi ile desteklenmiştir: 6-311++g(d,p) temel seti ile su fazında, Temel bileşiğin C1 konumunda antrasen-9-il substitüe grubu bulunduğunda elektron delokalizasyonu arttığından dolayı, A bileşiğinin en büyük elektron delokalizasyonu π C19-C20→ pv C42-C43 elektronik geçişi için 50.98 kcalmol-1
olarak bulunmuştur.
Anahtar Kelimeler: Kuantum kimyasal tanımlayıcılar, bağlı grup etkisi, NBO, FMO analizi